Auradon Hazırlık Okulu’nun yeni müdürü, sıra dışı bir tercihle belirlendi: Uma, adı kötü bir ün yapmış bir isimdir. Okula getirdiği yeniliklerle dikkat çeker; özellikle Harikalar Diyarı’nın karanlık Kalpler Kraliçesi’nin asi kızı Kızıl’ı davet etmesiyle olaylar başlar. Ancak bu davet, Auradon için büyük bir sınavın kapısını aralar. Kupa Kraliçesi, yıllar boyunca taşıdığı kin ve özellikle Külkedisi’ne duyduğu nefreti kızını okula göndererek kullanır. Chloe ve Kızıl ise, bu karşılaşma ile güçlerini birleştirir ve kendilerini zorlu bir maceranın içinde bulurlar. Engelleri aşmak için zamanda yolculuk yaparlar ve Kupa Kraliçesi’nin geçmişteki karanlık sırlarını açığa çıkararak geleceği kurtarma mücadelesine girişirler, kaderlerini yeniden yazmak için birlikte hareket ederler.